É possível identificar grupos funcionais em medicamentos?

Resposta: Sim, é possível! Como? Por meio de reações químicas... Gostaria de saber mais sobre o assunto? Leia o texto abaixo e, em seguida, assista ao vídeo.

A Química Orgânica e os Medicamentos

Desde os primórdios da humanidade o homem busca a longevidade, a prevenção e a cura de doenças, o que ocasionou a pesquisa e o uso de medicamentos. Os medicamentos são constituídos por diversas substâncias químicas que apresentam em suas estruturas inúmeras funções orgânicas e podemos definir função orgânica como um conjunto de substâncias que possuem sítios reativos com propriedades químicas semelhantes. Cada função orgânica apresenta um átomo ou grupo de átomos que caracteriza a função a que o composto pertence e, esses átomos ou grupos de átomos, por sua vez, são chamados de grupos funcionais.

A função orgânica hidrocarboneto, por exemplo, é caracterizada por compostos que possuem em sua estrutura somente átomos de carbono (C) e hidrogênio (H), e podem ser divididos em diversos grupos, baseados no tipo de ligação (simples, dupla ou tripla) existente entre os átomos de carbono. Os hidrocarbonetos que possuem uma ligação dupla entre os átomos de carbono são denominados alcenos. Um dos princípios ativos dos medicamentos indicados para o tratamento da dor e da tosse é a codeína, um derivado da morfina, princípio ativo extraído da papoula, sendo o ópio (uma das substâncias extraídas da papoula) conhecido desde a época dos sumérios, há 4000 anos a.C. Na estrutura química desse composto, encontramos vários grupos funcionais, entre eles o alceno. Uma das reações características dos alcenos é a oxidação com o permanganato de potássio (KMnO4), na qual é possível observar o descoramento da solução violeta de permanganato de potássio, originando um precipitado castanho. Essa reação de identificação é conhecida como Teste de Bayer.

Uma das funções orgânicas mais conhecidas na química é a função álcool: uma cadeia carbônica ligada ao grupo hidroxila (OH), no qual o carbono (C) ligado ao grupo funcional deve ser saturado. O ácido ascórbico, ou vitamina C, é uma substância orgânica encontrada, principalmente, nas frutas cítricas. Em sua estrutura química, existem várias funções orgânicas como éster, enol e álcool. A identificação dos álcoois é feita com o reagente de Jones, uma solução de ácido crômico (H2CrO4) e ácido sulfúrico (H2SO4). O teste de Jones baseia-se na oxidação de álcoois primários e secundários em ácidos carboxílicos e cetonas, respectivamente, formando um precipitado verde. Exaustão, hemorragias nasais e bucais, dores musculares e perda de dentes são alguns dos sintomas do escorbuto, que é uma doença antiga e foi detectada mediante estudos de restos mortais da era Neolítica, causada por uma anomalia no colágeno, proteína principal na constituição dos ossos, dentes e tendões. Uma das principais causas dessa anomalia é a carência de vitamina C, necessária para a formação da fibra do colágeno.

Os fenóis são compostos derivados dos hidrocarbonetos aromáticos pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por igual número de hidroxilas. O paracetamol é o princípio ativo encontrado em fármacos com propriedades analgésicas. Na sua fórmula estrutural, encontramos duas funções orgânicas: amida e fenol. Os fenóis, ao reagirem com cloreto férrico (FeCl3), formam complexos coloridos, sendo esta uma das reações que identificam esses compostos. A coloração do complexo formado varia do azul ao vermelho, dependendo do solvente. Essa reação pode ocorrer em água, metanol ou diclorometano.

Os ácidos carboxílicos se caracterizam pela presença do grupo carboxila (COOH), um grupo funcional formado por uma unidade hidroxila ligada ao carbono carbonílico. O ácido acetilsalicílico é o princípio ativo de um grande número de analgésicos que não causam dependência química, sendo o primeiro fármaco de produção industrial sintetizado a partir do conhecimento popular do uso de chá feito com cascas do salgueiro. Esse ácido é comumente conhecido como aspirina, nome genérico na maioria dos países, mas marca registrada em outros. Uma das maneiras de identificar os ácidos carboxílicos é mediante a reação com o bicarbonato de sódio (NaHCO3). Nessa reação, ocorre a formação de sal, água e o desprendimento de gás carbônico.

Fonte: PAZINATO, Maurícius S. et al. Uma Abordagem Diferenciada para o Ensino de Funções Orgânicas através da Temática Medicamentos. Química Nova na Escola, v. 1, n. 34, p.21-25, 05 jan. 2012. Disponível em: <http://www.qnesc.sbq.org.br/online/qnesc34_1/05-EA-43-11.pdf>. Acesso em: 28 abr. 2018.

Com base nas informações do texto, a missão é descobrir qual amostra corresponde a qual medicamento a partir das reações de identificação.