Funções Nitrogenadas

Késsya Mendonça

7 de dez. de 2017

Todos os compostos orgânicos que apresentam nitrogênio pertencem a funções chamadas nitrogenadas.

Importância:

Elemento essencial à vida – Ciclo do Nitrogênio;
Presente em aminoácidos, hormônios, enzimas.
Importâncias Industriais – Explosivos, medicamentos, etc.

AMINAS

São compostos orgânicos derivados da amônia (NH₃) pela substituição de um ou mais hidrogênios por igual número de radicais alquilas ou arilas. Em função disso, são classificadas em primárias (RNH2), secundárias (RNHR) ou terciárias (RNRR).

Nomenclatura (IUPAC):

Nome dos radicais ligados ao nitrogênio, seguido da palavra amina.

Ex:

Nota: No caso de estruturas mais complexas de aminas primárias, considera-se o grupamento amina (-NH2) como ramificação, sendo chamado amino.

Curiosidades: As aminas podem ser produzidas e encontradas na decomposição de peixes (trimetilamina), na decomposição das proteínas de organismos humanos putrefatos (cadáveres) e em alguns compostos extraídos de vegetais, tais como os alcaloides.

Elas são utilizadas em muitas sínteses orgânicas, como por exemplo, na vulcanização da borracha, na preparação de corantes, na fabricação de sabões, na produção de medicamentos, etc.

AMIDAS

São compostos orgânicos derivados da amônia (NH₃) pela substituição de um ou mais hidrogênios por igual número de radicais acila. Da mesma forma que as aminas são classificadas em primárias, secundárias e terciárias em função do número de substituintes que existem no nitrogênio.

Nomenclatura (IUPAC):

Substitui-se a terminação óico ou ico do nome do ácido correspondente pela palavra amida.

Ex:

Amida N-substituída: escreve-se a letra N, seguida do nome dos radicais, e completa-se o nome da amida primária correspondente;

Curiosidades: As amidas não ocorrem na natureza e por isso é preciso prepará-las em laboratório, o processo se baseia no aquecimento de sais de amônio e seguido de desidratação, veja a equação:

R- COONH4 → R – COONH2 + H2O

Elas são empregadas em sínteses orgânicas e representam compostos importantes como náilon. O náilon é uma poliamida que se destaca entre os polímeros.

NITROCOMPOSTOS

Compostos que apresentam o grupo funcional –NO₂. Podem ser classificados em:

Nomenclatura (IUPAC):

Escreve-se a palavra nitro, seguida do nome do hidrocarboneto correspondente.

Ex:

NITRILAS

Também chamados de cianetos, são compostos que possuem o grupamento -C≡N.

Nomenclatura (IUPAC):

Escreve-se o nome do hidrocarboneto correspondente seguido da palavra nitrila.

Ex:

Curiosidades: As nitrilas são utilizadas em diferentes aplicações, como por exemplo, o ácido cianídrico é considerado a nitrila de estrutura mais simples e também a mais tóxica. Ele é um líquido nas condições de pressão e temperaturas ambientes, mas seu ponto de ebulição é muito baixo (26ºC); por isso, em temperaturas um pouco maiores, torna-se um gás com cheiro de amêndoas amargas. O íon cianeto (CN-) proveniente da ionização desse gás pode levar à morte se for inalado mesmo em pequenas quantidades. Inclusive esse gás foi utilizado em câmaras de execução sistemática de prisioneiros em campos de extermínio na Alemanha nazista durante a Segunda Guerra Mundial.

Já a (CH3 — C ≡ N – etanonitrila) é um solvente muito utilizado em Química Orgânica, principalmente para auxiliar na extração de pesticidas em amostras de plantas, semente e produtos derivados de soja. Isso é importante porque serve para controlar abusos do uso dessas substâncias nas plantações de soja.

ISONITRILAS

São isômeros das nitrilas mas menos estáveis. Possuem o grupamento -N ≡ C.

Nomenclatura (IUPAC):

Nome do radical + terminação Carbilamina.

Ex:

Curiosidades: As isonitrilas são muito utilizadas em sínteses orgânicas, ou seja, participam da formação de outras substâncias orgânicas. Além disso, são utilizadas na produção de isocianatos (substância utilizada na fabricação de polímeros) e na produção de borracha sintética.

RESUMO DAS FUNÇÕES NITROGENADAS