A Química e os feromônios: Como podem estar relacionados?

Olá pessoal, como vocês estão?

Vocês já ouviram falar em feromônios? E em como a Química pode estar relacionada com os feromônios de animais e insetos?

Os feromônios são muito importantes na comunicação entre os seres vivos. Mas o que são feromônios?

Feromônios são substâncias químicas produzidas e secretadas por animais e insetos, e quando estas alcançam os órgãos olfativos de outros indivíduos da mesma espécie, desencadeiam uma série de reações. Diversos são os animais e insetos que os produzem: Abelhas, Formigas, Cães, dentre outros. Uma abelha em perigo libera um feromônio de alarme, que é uma substância altamente volátil, que se dispersa no ar com rapidez e chega até outras abelhas e assim que elas sentem o odor desse feromônio, fogem do perigo. Uma formiga produz e libera um feromônio de recrutamento por todo o caminho que ela percorre desde o formigueiro até o local onde foi encontrada a comida, então as outras formigas, ao sentirem o odor de feromônio, seguem a mesma trilha até a comida e por este motivo seguem sempre o mesmo caminho. Uma cadela que esteja no período fértil (cio) produz e libera um feromônio que atrai o cão para a cópula, nesse caso temos um feromônio sexual.

A mosca-doméstica também utiliza feromônios para assegurar sua reprodução. Em geral, uma pequena quantidade de feromônio sexual liberado já o suficiente para atrair o macho.

CH3 – [ CH2 ]7 – CH = CH – [ CH2 ]7 – CH3

Feromônio sexual produzido pela mosca-doméstica

Essa substância é um hidrocarboneto de estrutura relativamente simples, que pode ser produzido em laboratório. E qual seria a finalidade de produzir em laboratório o feromônio sexual da mosca-doméstica?

A resposta é simples! Há muitos locais onde a presença de moscas contribui para a propagação de doenças. Dessa maneira, o uso do feromônio sexual pode atrair machos para armadilhas. Sem machos, deixa de haver a produção do inseto e, consequentemente, consegue-se reduzir sua população e combater a propagação de doenças.

Um pesquisador produziu a substância com a fórmula estrutural a seguir, que é possui a mesma fórmula molecular do feromônio sexual da mosca-doméstica:

CH3 – [ CH2 ]7 – CH = CH – [ CH2 ]7 – CH3

No entanto, verificou que essa substância não atraía os insetos. O que teria saído de errado?

Na química, uma mesma fórmula molecular pode representar dois ou mais compostos diferentes. Esse fato é conhecido como Isomeria ou Isomerismo e os diferentes compostos que tenham fórmula molecular em comum, são chamados de Isômeros.

Mas se os isômeros possuem a mesma fórmula molecular, em que são diferentes?

Para responder a essa pergunta é necessário fazer uma comparação direta entre as moléculas dos isômeros. As isomerias podem ser:

• Isômeros Constitucionais ou Isômeros Planos

A diferença entre os compostos está na sequência em que os átomos estão ligados. Para este caso podem ocorrer as seguintes classificações: Isomeria de Função, Tautomeria, Isomeria de Cadeia, Isomeria de Posição e Metameria;

• Estereoisômeros ou Isômeros Espaciais

A diferença entre os compostos está na estrutura espacial das moléculas. Para este cado podem ocorrer as seguintes classificações: Isomeria Geométrica (Isomeria Cis-Trans) e Isomeria Óptica.

Então, como podemos explicar o fato da substância produzida em laboratório pelo pesquisador não atrair os machos para a armadilha?

O pesquisador conseguiu descobrir que para a fórmula estrutural do feromônio da mosca-doméstica existem duas estruturas e o que as diferem são a disposição geométrica dos grupos ligados ao carbono com ligação dupla, o que se chama Isomeria Geométrica ou Isomeria Cis-Trans:

Apesar de serem estruturas muito semelhantes, as propriedades de cada composto são diferentes e apenas um dos isômeros apresenta a característica do feromônio sexual da mosca-doméstica. O pesquisador produziu o isômero Trans que não apresenta nenhum efeito sobre os machos, e dessa forma, descobriu-se que apenas o isômero Cis possui a característica de atrair os machos.

E é isso pessoal, até a próxima!! ;)

Texto Adaptado: Peruzzo, Francisco Miragaia, 1947 - Química: Na abordagem do cotidiano, Volume único / Francisco Miragaia Peruzzo (Tito), Eduardo Leite do Canto - 2. ed. - São Paulo: Moderna, 2002, p. 466 - 469.